Σύμφωνα με τον ν. 2269/1920, ως πρόσωπα που κατέχουν θέσεις εποπτείας, ή διεύθυνσης, ή εμπιστοσύνης, θεωρούνται εκείνα στα οποία, επειδή διαθέτουν εξαιρετικά προσόντα, ή τους έχει ιδιαίτερη εμπιστοσύνη ο εργοδότης, ανατίθενται καθήκοντα γενικότερης διεύθυνσης όλης της επιχείρησης, ή σημαντικού τομέα της και εποπτείας του προσωπικού, έτσι ώστε όχι μόνο να επηρεάζουν αποφασιστικά τις κατευθύνσεις και την εξέλιξη της επιχείρησης, αλλά και να διακρίνονται εμφανώς από τους άλλους υπαλλήλους, γιατί ασκούν δικαιώματα του εργοδότη σε μεγάλο βαθμό. Μεταξύ αυτών περιλαμβάνεται η πρόσληψη, η απόλυση προσωπικού, έναντι του οποίου επέχουν θέση εργοδότη, καθώς και η λήψη σημαντικών αποφάσεων για την επίτευξη του σκοπού του εργοδότη, διαθέτουν πρωτοβουλία και ανεξαρτησία υψηλού βαθμού, έστω και αν  υποχρεούνται να συμμορφώνονται με τις διατάξεις νόμων, σχέδια και πλαίσιο γενικών καθοδηγητικών γραμμών και επωμίζονται ενίοτε και ποινικές ευθύνες για την τήρηση στην επιχείρηση των διατάξεων που έχουν θεσπισθεί για το συμφέρον των εργαζομένων.

Η έννοια της διευθυντικής θέσης, ανεξάρτητα από το εάν ο εργαζόμενος έχει ή όχι τον τίτλο του κατόχου αυτής, προσδιορίζεται με βάση τα αντικειμενικά κριτήρια της καλής πίστης και της κοινής πείρας και λογικής από την φύση και το είδος των παρεχομένων υπηρεσιών που κρίνονται ενιαία, καθώς και από την ιδιάζουσα σχέση εκείνου που τις παρέχει, τόσο προς τον εργοδότη, όσο και προς τους λοιπούς υπαλλήλους. Τα πρόσωπα αυτά συνήθως αμείβονται με αποδοχές, που υπερβαίνουν κατά πολύ τα ελάχιστα όρια και τις καταβαλλόμενες στους λοιπούς υπαλλήλους αποδοχές.

Τα πρόσωπα αυτά, αν και δεν παύουν να είναι μισθωτοί με σχέση εξαρτημένης εργασίας, εξαιρούνται από την εφαρμογή των διατάξεων της εργατικής νομοθεσίας, που αφορούν, τα χρονικά όρια εργασίας, την εβδομαδιαία ανάπαυση, την λήψη αδειών και την αποζημίωση, ή την προσαύξηση για υπερεργασία και υπερωριακή εργασία, ή εργασία κατά τις Κυριακές και εξαιρετέες εορτές, ή κατά τη νύκτα, ή εκτός έδρας. Οι διατάξεις αυτές είναι ασυμβίβαστες με την εξέχουσα θέση τους και την εκπλήρωση των υποχρεώσεων που ανέλαβαν με την σύμβαση σε συνδυασμό με τις καταβαλλόμενες υψηλές αποδοχές, που είναι υψηλότερες των λοιπών εργαζομένων (ΑΠ  768/2017 ΑΠ 74/2011, ΑΠ 978/2009).